Если бы не роковая авиатокатастрофа, Джон Кеннеди-младший отпраздновал бы свой 66-й день рождения, а Каролин — 60 лет. Их брак отмечал бы тридцатилетие, и вероятно, у них было бы множество детей, мечтающих пойти по стопам родителей. Но отношения между Джоном и Каролин стали напряженными, и в тот момент, когда они согласились на счастливую жизнь, наркотики и измены уже начали разрушать их мир. Их любовь зародилась в бутике Calvin Klein, где встретились два очень разных человека: Джон, унаследовавший отца, и Каролин, «девушка из простой семьи». Свадьба прошла в тайне на острове Камберленд. Однако после замужества Каролин столкнулась с трудностями известности, и её жизнь изменилась к худшему. Вскоре появились слухи о неверности, и их отношения стали идеальным весом для сериала о любви. Печальный финал настал 16 июля 1999 года, когда их самолет потерпел крушение, оставив их мечты недосказанными.