Сначала слухи о романе Кайли Дженнер и Тимоти Шаламе появились весной 2023 года, но многие не верили в их серьезность. Однако, похоже, что чувства пары крепче, чем ожидалось. В мае они сделали официальный выход на красной дорожке в Риме на премии David di Donatello, где продемонстрировали свои классические образы.
Зрители отметили, как влюбленные проявляли нежность, держась за руки и обмениваясь взглядами. Особенно внимание фанатов привлекла серьга Кайли, которая напоминала помолвочное кольцо. Это породило теории о возможной тайной помолвке.
Несмотря на отсутствие подтверждений, инсайдеры утверждают, что семья Кардашьян готовится к свадьбе, хотя Крис Дженнер настаивает на брачном контракте. Состояние Тимоти Шаламе значительно меньше, чем у Кайли, что также подчеркивает необходимость финансовой безопасности. В то же время, близкие к Кайли уверяют, что она уверена в своих чувствах и готова к следующему шагу, не исключая грядущую свадьбу.