Весной 2023 года стало известно о неожиданном романе между Кайли Дженнер и Тимоти Шаламе. Хотя сначала пара старалась не афишировать свои отношения, вскоре они начали появляться вместе на публике. Многие пользователи соцсетей сравнивали их с «матерью и сыном» и предсказывали скорый разрыв, однако эти прогнозы не сбылись. Спустя два года Кайли и Тимоти по-прежнему вместе, хотя в последнее время их редкие появления на публике порождают слухи о разрыве. Недавно папарацци запечатлели их на свидании в Нью-Йорке, где пара поужинала в ресторане и уехала на черном внедорожнике. Интересно, что они выбрали стильные черные кожаные наряды, что напомнило о модных образах Дэвида и Виктории Бекхэм. В это время звездная пара готовится к промо-кампании нового фильма Тимоти «Марти великолепный», премьера которого намечена на конец декабря, и критики уже предвещают ему новую номинацию на «Оскар». В то же время обсуждаются и личные отношения, так как Гвинет Пэлтроу, играющая в фильме, вызывает определенные переживания у поклонников.